Sebelum pasukan sekutu yang diboncengi NICA mendarat di Kupang pada tanggal 11 September 1945 untuk melucuti tentara Jepang. Penguasa Jepang di Kupang telah mengangkat Dokter Gabeler (seorang Indo Belanda) untuk menjadi Walikota Kupang. Kemudian setelah pasukan sekutu yang diboncengi NICA mengambil alih kekuasaan Jepang di Kupang, maka yang menjadi Residen untuk daerah Timor adalah C.W. Schuller, dan yang menjadi Asisten Residen atau Controleur di Kupang adalah J.J. Spijker.

Pada tanggal 18–24 Desember 1946 Belanda menyelenggarakan “Konferensi Denpasar“. Utusan Timor yang terpilih untuk mengikuti konferensi tersebut yakni : I.H. Doko, A. Rotti dan G Manek. Namun A. Rotti kemudian digantikan dengan J.S. Amalo. Dalam konferensi tersebut Belanda memaksakan terwujudnya Negara Indonesia Timor (NIT). Dengan terbentuknya NIT, maka secara berangsur-angsur kekuasaan Belanda dihapuskan. Pemerintah NIT mengeluarkan instruksi membebaskan pegawai Belanda dari semua jabatannya di NIT. Residen dan Asisten Residen masih dijadikan sebagai penasehat, namun kedudukan Controleur diganti dengan Kepala Pemerintah setempat (KPS). Kemudian pada Desember 1947 dalam kabinet Anak Agung I. H. Doko duduk sebagai menteri muda penerangan NIT.

Dalam tahun 1949 terjadi reorganisasi gabungan kerajaan-kerajaan Afdeeling Timor dan pulau-pulaunya menjadi Daerah Timor dan kepulauannya dan terhitung tanggal 1 Oktober 1949 H.A. Koroh menjabat sebagai Kepala Daerah Timor dan Kepulauannya, kemudian berdasarkan Peraturan Daerah Timor dan Kepulauannya tanggal 29 April 1949 maka dalam bulan Oktober dan Nopember 1949 dilakukan pemilihan DPRD Timor dan Kepulauan- nya yang terdiri atas 28 orang dengan ketuanya adalah E. R. Here Wila dan Th. Messakh sebagai wakil ketua.

Pada tanggal 29 Maret 1951 sementara DPRD bersidang, H.A. Koroh meninggal di rumahnya di Baun. Sehubungan dengan wafatnya H.A. Koroh, maka DRPD memilih calon Kepala Daerah yang baru. Dari tiga nama yang diajukan kepada Menteri Dalam Negeri NIT yakni J. S. Amalo, I. H. Doko, E. D. Johannes, maka oleh Menteri Dalam Negeri NIT pada bulan Mei 1951 menetapkan J. S. Amalo sebagai Kepala Daerah Timor dan Kepulauannya terhitung awal Agustus 1951.

Dalam tahun 1954 terjadi pergantian Kepala Daerah dari J. S. Amalo kepada St.Ndun setelah sebelumnya tahun 1951 J.S. Amalo mengajukan permohonan berhenti yang tidak dikabulkan oleh Gubernur Sunda Kecil. Kemudian St.Ndun pun mengajukan permohonan berhenti karena adanya pertentangan dengan DPRD, dan pada tahun 1958 permohonan St.Ndun dikabulkan dan diganti oleh W.C.H. Oematan yang mulai bertugas sejak Maret 1958 sampai Desember 1958.

Sejak diundangkannya Undang-Undang No 69 tahun 1958 pada tanggal 9 Agustus 1958 maka secara de jure Daerah Tingkat II Kabupaten Kupang telah terbentuk. Namun secara de facto baru dimulai pada tanggal pelantikan pejabat sementara Kepala Daerah Tingkat II.

Berikut Para Kepala Daerah yang pernah memimpin Kab Kupang :

  1. W. C. H. OEMATAN merupakan Kepala Daerah Kabupaten Kupang yang pertama. Beliau memimpin dari tahun 1958 sampai tahun 1972.
  2. Drs. A. A. ADI adalah Bupati Kepala Daerah Tingkat II Kabupaten Kupang selama dua periode yaitu: Periode 1973 sampai dengan 1978 dan periode 1979 sampai dengan 1983. Pada periode ini Sekretariat Wilayah/Daerah dijabat oleh A. Sakkung dari tahun 1973 dan 1983.
  3. Y. K. MONINGKA Merupakan Bupati Kepala Daerah Kabupaten Tingkat II Kabupaten Kupang periode 1984 sampai 1989. Pada kepemimpinan Y. K. Moningka Sekretariat Wilayah Daerah dipimpin oleh Drs. St. Parera sejak tahun 1983 sampai 1985 dan Drs. G. P Ehok dari tahun 1985 sampai 1989.
  4. PAUL LAWA RIHI adalah Bupati Kepala Daerah Tingkat II periode 1989 sampai 1994 dan kemudian terpilih lagi menjadi BUpati pada antara tahun 1994 sampai tahun 1999. Selama kepemimpinan beliau terjadi tiga kali pergantian Sekretaris Daerah yaitu: Drs. G. P. Ehok, Drs. J. A. A. da Silva yang menjabat dari tahun 1989 sampai tahun 1995. Kemudian sejak tahun 1995 sampai 1996 jabatan Sekretaris Daerah dijabat oleh M.H.J Pelt, SH. Lalu kemudian setelah periode ini dijabat oleh Barnabas B. nDjurumana, SH yang menjabat dari tahun 1996 hingga 1999 bahkan hingga tahun 2009.
  5. Drs.IBRAHIM AGUSTINUS MEDAH, Bupati Kupang periode tahun 1999 sampai tahun 2009 yang didampingin oleh Wakil Bupati Ir. Dominggus A.F. Djubida sejak tahun 1999-2004 dan Drs.Ruben Funai sejak tahun 2004-2009 Pada periode ini Sekretaris Daerah dijabat oleh Barnabas B. nDjurumana, SH hingga berakhirnya masa jabatan Bupati Medah tahun 2009.
  6. Drs.AYUB TITU EKI, MS.Phd Bupati Kupang periode tahun 2009 sampai tahun 2014 yang didampingin oleh Wakil Bupati Viktor J. Tiran, S.Sos.M.Si sejak tahun 2009-2014. Pada periode ini Sekretaris Daerah dijabat oleh Plt Sekertaris Daerah Drs. Otniel Y. Nenabu.

Sumber : http://www.kab-kupang.go.id/sejarah.htm